Diary of Dreams был задуман как сольный проект бывшего участника группы Garden of Delight Адриана Хейтса. Группа появилась ещё в конце 80-х, но первый альбом выпустила в 1994 году. В то время Diary of Dreams состоял из двух участников Адриана Хейтса и гитариста Алистера Кейна.

В 1996 году выходит альбом End of Flowers, который был записан в собственной студии Адриана (в которой уже писались Lady Besery's Garden) и принёс группе известность.

Альбом Bird Without Wings получил высокие оценки и после его выпуска последовали многочисленные концерты.

1998 год ознаменовался приходом в группу двух новых участников Олафа Шанинга и Кристиана Бергхоффа.